Después del asalto al cuartel Moncada de Santiago de Cuba y el de Bayamo el 26 de julio de 1953 la orden a los militares era encontrar a los que atacaron ambos cuarteles, ya fuera vivos o muertos. Desde el día que ocurrieron los hechos, Monseñor y arzobispo de Santiago de Cuba, Enrique Pérez Serantes, mantuvo comunicación con el Ejército para detener los asesinatos y suspender la orden de ejecución contra este grupo de hombres. Pérez Serantes se encontraba a la cabeza de estas gestiones debido a que el Comité de Instituciones Cívicas de Santiago de Cuba así se lo solicitó. Finalmente, fue expedida la orden de que si los fugitivos se entregaban la represión se detendría.​

Fidel Castro fue detenido junto con otros compañeros en conocimiento de la gestión de mediación hecha por Pérez Serantes días antes y expresó sus deseos de entregarse gracias a las garantías ofrecidas. Los detenidos llegaron a la cárcel municipal de Santiago de Cuba el 01 de agosto de 1953 y Monseñor Pérez Serantes tuvo su primer encuentro con Fidel ese día.​

Años después, en la mañana del 01 de enero de 1959, Castro y sus tropas entraron en Santiago de Cuba sin hacer un solo disparo, la revolución había triunfado. Fidel le solicitó a Pérez Serantes que lo acompañara en el balcón del ayuntamiento. El prelado aceptó la invitación y ordenó abrir las puertas de la Catedral, situada frente al ayuntamiento, para que Castro tuviera a la vista el Sagrario durante su discurso.​

Según recuerdan testigos en el lugar, entre ellos Huber Matos relató los motivos que llevaron al arzobispo a acompañar a Fidel en ese momento: “Pérez Serantes conversó con todos nosotros. Estaba muy contento, pero tranquilo. En él se traslucía su civismo y una moralidad fuerte, a toda prueba. Quería lo mejor para Cuba, pero sin estar a favor de uno u otro. Era un sacerdote digno. No era cualquier cosa”. Es así como Fidel no comenzó su discurso hasta que Monseñor llegó y se ubicó para presenciarlo. En el acto hablaron Huber Matos, Raúl Castro y finalmente llegó el turno de Fidel: “La revolución va a ser ahora, la revolución no será tarea fácil, la revolución será una empresa dura y llena de peligros, sobre todo en esta etapa inicial, y qué mejor lugar para establecer el Gobierno de la República que en esta fortaleza del país”. Después intervino Monseñor Pérez Serantes, quien fue recibido por un extendido aplauso de la multitud coreando su nombre. El arzobispo extendió las manos pidiendo silencio y acto seguido comenzó a felicitar a los guerrilleros por el triunfo alcanzado. Su intervención giró en torno a abogar por una paz duradera y una rápida reconstrucción de Cuba. Cerró su prédica reiterando la alianza del catolicismo cubano con la insurrección.​

Al año siguiente, entre mayo y diciembre de 1960 el prelado publicó ocho cartas circulares con un alto contenido político. Sus motivos para hacerlo fueron diversos: la creciente vulneración a las libertades civiles y políticas a los ciudadanos y a distintas instituciones como la eclesiástica. Asimismo, el hecho de que era prácticamente imposible para los Obispos acceder a medios de comunicación obligando al arzobispo a escribir cartas pastorales para orientar a sus fieles e informarles por el camino que deberían tomar ante la revolución. Y es que el mensaje que buscaba dar era claro y conciso: la posición de la Iglesia frente a la dictadura de Castro tenía que ser de frente.

El deterioro de la vida pública y la cada vez más notoria infiltración comunista en el gobierno fueron los temas centrales de la primera pastoral que publicó en la primavera de 1960, titulada “Por Dios y por Cuba”: «Los campos están ya deslindados entre la Iglesia y sus enemigos. No son ya simples rumores ni aventuradas afirmaciones, más o menos interesadas o amañadas. No puede ya decirse que el enemigo está a las puertas, porque en realidad está dentro, hablando fuerte».​

Dentro de las pastorales siguientes criticó que se hiciera la Revolución a cambio de expulsar a Dios de Cuba, algo que terminó calificando como el mayor delito de la época: “A Dios queremos en todo, en todas partes y en todo momento. Queremos a Dios en el centro del hogar, presidiendo la sociedad doméstica. Queremos a Dios en la escuela, en los tribunales de justicia, en el palacio legislativo, en los centros económicos y comerciales, en la industria, en el campo, en el hospital y en la cárcel (…) porque sin Dios, ¡el caos!”.​

Como era de esperarse, la prensa oficial respondió las pastorales de forma inmediata. Se acusaba a Monseñor de ser un hipócrita incapaz de darse cuenta de que el verdadero enemigo era el imperialismo. Se repartieron por las calles editoriales enteros en su contra en forma de panfletos, y los programas radiales y de televisión se llenaron de críticas y acusaciones contra el prelado.​

En agosto de 1960 el episcopado cubano realizó una denuncia contundente contra la denominación comunista del país. Esta denuncia fue difundida en forma de pastoral y se tituló “Circular Colectiva”. Dentro de este pronunciamiento se condenaba el avance del comunismo en Cuba, calificándolo de un “problema de extraordinaria gravedad que ninguna persona de buena fe puede negar”. La lectura de la pastoral el domingo 7 de agosto provocó polémica alrededor del país, tanto así que debido a las amenazas Monseñor Pérez Serantes no pudo hacer presencia esa mañana en su templo.​

Un día antes de su muerte, Enrique Pérez Serantes le confesó al también arzobispo Pedro Meurice: “Muero como un perro mudo. A mí me taparon la boca, así que el día que tú puedas hablar, habla. Y que el mundo te oiga”.  Monseñor y arzobispo de Santiago de Cuba murió la noche del 18 de abril de 1968, la noticia se expandió rápidamente y al otro día en las horas de la madrugada se escuchó como un grupo de gente festejaba su muerte a las afueras del hospital.​

Al velorio del prelado asistieron miles de personas que decidieron ir a homenajear su vida y obra. El funeral se efectuó en la catedral de Nuestra Señora de la Asunción de Santiago de Cuba. Por puro teatro y conveniencia el presidente Osvaldo Dorticós, junto a otros dirigentes enviaron coronas, pero el recuerdo de los asistentes ese día es que la corona más grande de todas fue la enviada por Fidel Castro.

La procesión hasta el cementerio de Santa Ifigenia, a la que fueron miles de personas, quedó registrada como la última manifestación pública de fe religiosa que hubo en Cuba hasta la visita de Juan Pablo II. Finalmente, el pueblo cubano despidió con altura a un Obispo que terminó siendo perseguido por la Revolución en la que un día creyó.

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